V posledný deň svojho prezidentovania sa Trump rozhodol udeliť úplné odpustenie Lil Waynovi, ktorý bol medzi viac ako 70 ľuďmi, ktorí dostali od prezidenta milosť. Weezy pred voľbami schválil Trumpa za prezidenta a spoluautoroval jeho vymyslený „Platinový plán“, ktorý sľuboval investovanie značných peňazí do čiernych komunít. Aj keď bolo navrhnuté, že tento krok bol taktickým rozhodnutím s cieľom získať milosť, Waynov právnik odvtedy navrhol niečo iné.
V rozhovore s New York Times Právnik z južnej Floridy Bradford Cohen hovoril o tom, ako pomohol dohodnúť stretnutie Trumpa s Lil Wayne, a sklamal presvedčenie, že jeho schválenie je taktickým rozhodnutím. V čase stretnutia bol Wayne vyšetrovaný kvôli obvineniu zo streľby asi rok, ale Cohen hovorí, že to nemalo žiadny vplyv na načasovanie predvolebnej diskusie medzi nimi.
Pripustil, že to pravdepodobne znamená, že Trump uprednostnil Wayna o milosť, ale Lil Wayne nikdy nemal v úmysle to urobiť. 'Nikdy nezaškodí, keď niekto úplne porozumie jednotlivcovi, keď sa pozerá na kus papiera,' povedal. 'S odstupom času to hádam vyšlo.' Wayneovi bolo vznesené obvinenie v súvislosti so zatknutím v decembri 2019, pri ktorom ho prichytili pri preprave pozlátenej zbrane na ceste lietadlom z Los Angeles do Miami. Neskôr sa k obvineniam priznal a mohol ísť do väzenia na necelé dva roky.
„Myslím, že mali veľmi silné spojenie,“ povedal Cohen o týchto dvoch. „Je vo svete zábavy. 'Má štýl, ktorý je podobný, pokiaľ ide o spôsob, akým sa nesie, a veľa rapperov a ľudí z tohto odvetvia s tým súvisí.' Wayne dostal veľa kritiky za to, ako prijal Trumpa, a medzi inými ho pozvali aj rapperi.